Otranto è la città posizionata più ad oriente d’Italia. Questa speciale condizione topografica ha portato dei vantaggi e anche degli svantaggi alla città nel corso della storia. Recenti scoperte archeologiche testimoniano che Otranto conserva alcune tra le più primitive testimonianze di rapporti con le popolazioni dell’area egea. Tracce di insediamenti che risalgono a un periodo che va dal XIII al XI Dopo Cristo sono state rinvenute nei pressi della chiesetta di San Pietro nel pieno centro storico di Otranto.
La posizione prettamente favorevole per gli scambi commerciali ha permesso ad Otranto il contatto con il mondo Ellenico e questo ha comportato un’evoluzione più rapida del popolo salentino. Ne è prova l’importante ipogeo delle Cariatidi di Vaste risalente alla seconda metà del IV secolo Avanti Cristo. L’origine del nome della città di Otranto è molto antica. Si ritiene che derivi da Hydruntum, un fiumicello che attraversa la valle dell’Idro. Si ritiene inoltre che il nome possa derivare da Odronto, che in quei tempi indicava un’altura a ridosso del porto. Notizie più certe sull’origine del nome della città si hanno però con Hydruntum nel periodo romano, con lo sviluppo e il successivo consolidamento del Cristianesimo, testimoniato dalle numerose cellette presenti nella valle delle memorie e nella valle dell’Idro.
Numerose comunità monastiche frequentavano queste cellette, che sono delle grotte scavate nelle pareti delle valli di forma rettangolare. Durante la fine del VI secolo, nel Salento si ebbe un ribaltamento delle gerarchie e a livello territoriale cambiò la viabilità: risulta che Otranto capeggia un asse che prosegue con Lecce, Oria e Taranto. Questo nuovo asse riprendeva un antichissimo percorso messapico che portò a Otranto un sostanziale miglioramento nelle vie di comunicazione con la Calabria. Questo nuovo schema di comunicazione portò per alcuni centri nel Mezzogiorno e per Brindisi una completa esclusione e, di conseguenza, un rapido decadimento. In questi anni la città di Otranto fu dotata di un eccezionale muro di cinta e da circa 100 torri a base quadrangolare. Durante la dominazione bizantina però Otranto conobbe un periodo di trionfo con la costruzione della chiesa a pianta centrale di San Pietro, edificata nel X secolo. Alla fine del XI secolo, venne edificata l’Abbazia di San Nicola di Casole, che divenne il più importante centro del monachesimo italo-greco in Puglia, e tra il 1347 e il 1438 il monastero più ricco dell’Italia meridionale.
È proprio qui, nella ricchissima biblioteca dell’Abbazia, che uscirono numerosi codici che dimostrano i profondi legami della Puglia con l’Oriente. Nel XI secolo i Normanni e i loro alleati avevano conquistato una buona parte della Puglia e solo Taranto, Brindisi e Otranto rimanevano fedeli ai Bizantini, ma nel 1064 Otranto cadde nelle mani dei nuovi dominatori. I Normanni, non furono da meno e durante il loro dominio ridefinirono le strutture difensive, sia del castello che delle mura. Nel 1088 Otranto assistette alla consacrazione della cattedrale e circa un secolo dopo venne completato il mosaico pavimentale di Pantaleone.
Durante gli anni della dominazione normanna, il porto di Otranto ospitò in varie circostanze i cavalieri delle Crociate. Nel 1256 un importante documento proveniente dal Papa autorizzava gli otrantini alla costruzione e alla riparazione delle mura e delle torri, e all’armamento del porto. Nel successivo dominio angioino, i continui restauri del castello testimoniavano come la città di Otranto diventasse sempre più ambita e prestigiosa. Nel 1447 Otranto contava più di 1200 abitanti, dimostrando così di essere una delle città più popolate della Terra d’Otranto. Il 28 Luglio 1480 una flotta turca composta da 150 imbarcazioni e 18.000 uomini sbarcò nei pressi dei laghi Alimini ed il giorno successivo, i Turchi avevano già conquistato il borgo di Otranto.
La città, che in quel periodo contava circa 6.000 abitanti, non poteva resistere a lungo, e l’11 Agosto il nemico riuscì ad entrare nel castello. Lo stesso giorno fecero irruzione nella cattedrale ed uccisero barbaramente l’anziano arcivescovo Stefano Agricoli. Il giorno 12 Agosto, circa 800 otrantini che si erano opposti alla conversione islamica furono crudelmente massacrati sul colle della Minerva. Da questo momento in poi i Turchi erano i padroni di Otranto ed indisturbati seminarono terrore e morte per quasi tutta la Puglia.
Gli Aragonesi si resero conto del pericolo che rappresentava l’occupazione turca, e nella primavera del 1482, con l’aiuto degli Stati Italiani, attaccarono i Turchi da terra e da mare, ed il 23 Agosto subirono un violentissimo attacco che provocò notevoli perdite umane. Il 10 Settembre 1481 i Turchi restituirono la città, ormai diventata un cumulo di macerie e con una popolazione residua di appena 300 anime. Questo periodo di dominio turco aveva ridotto la città di Otranto e il suo territorio in pessime condizioni; il commercio era distrutto, la Cattedrale di Otranto e il Monastero di Casole erano devastati. Questo era lo scenario che si presentava al Duca di Calabria.
Fu così che si diede vita a un’imponente opera di ricostruzione della Cattedrale e dal 1485 anche del castello e delle mura di cinta. L’ingresso alla città fu rinforzato da due torri circolari chiamate Alfonsine, e su di esse furono poste due iscrizioni commemorative. Sul colle della Minerva, dove avvenne la strage dei Martiri, fu costruito un tempio dedicato a Santa Maria dei Martiri e si ricostruirono i conventi di San Francesco dei Domenicani e degli Osservanti. Ancora oggi nella Cattedrale di Otranto sono conservate le reliquie degli 800 Martiri tragicamente massacrati nell’estate del 1480.
